基本信息
cas:1034-49-7
中文名称:溴甲基三苯基溴化磷
中文别名:(溴甲基)三苯基溴化磷;
英文名称:(Bromomethyl)triphenylphosphonium bromide
英文别名:(Bromomethyl)triphenylphosphonium Bromide;bromomethyl(triphenyl)phosphanium,bromide;
分子式:C19H17Br2P
分子量:436.12000
精确质量:433.94300
PSA:13.59000
LOGP:1.33690
物化性质
熔点:234-236 °C(lit.)
安全信息
安全说明:S26-S28
危险类别码:R36/37/38
WGK Germany:3
海关编码:2931900090
危险品标志:Xi
危险性描述:H315; H319; H335
危险标志:GHS07
危险性防范说明:P261; P305 + P351 + P338
信号词:Warning
生产方法及用途
生产方法
通过三苯基膦与二溴甲烷反应来制备。

用途

(溴甲基)三苯基溴化磷(式1)是生成溴亚甲基三苯基膦叶立德 (Ph3P=CHBr) 的前体化合物。一般采用原位生成溴亚甲基三苯基膦叶立德后,马上与醛或者酮发生Wittig成烯反应。该反应主要生成以顺式为主的溴代烯烃,并可进一步经碱处理生成炔烃或者参与后续的其它反应。(溴甲基)三苯基溴化磷与醛发生Wittig成烯反应是一个“一锅煮”的两步反应。(溴甲基)三苯基溴化磷经强碱试剂处理夺去该试剂中的一分子HBr,生成溴亚甲基三苯基膦叶立德 (Ph3P=CHBr)。KOtBu和KHMDS作为比较方便使用的强碱常常被用于该目的,该步骤一般在低温下进行。然后叶立德再与醛反应生成相应的溴代烯烃,该步骤一般在室温下进行。产物的产率通常处在较好的水平,而且具有很高的顺式选择性 (式2)。该反应产物的主要应用之一是经强碱试剂再次处理,夺去另一分子HBr生成相应的炔烃 (式3)。KOtBu和n-BuLi常常被用作碱试剂,有时使用KOtBu可以直接从醛获得所需的炔烃产物 (式4)。与醛非常类似,(溴甲基)三苯基溴化磷也可以与酮发生Wittig成烯反应。由于该反应具有很好的顺式选择性,所以在复杂化合物合成中具有重要的应用价值 (式5,式6)。
毒性
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