1099-45-2-罗恩化学试剂网

基本信息

cas：1099-45-2
中文名称：乙氧甲酰基亚甲基三苯基膦
中文别名：乙基(三苯基膦)乙酸酯;(三苯基膦烯)乙酸乙酯;乙氧羰基亚甲基三苯基正膦;三苯基磷乙酸乙酯;(乙氧基羰基亚甲基)三苯基磷烷;(乙氧基羰基亚甲基)三苯基;三苯基乙氧羰基次甲基瞵烷乙氧甲酰基亚甲基三苯基膦;
英文名称：(Carbethoxymethylene)triphenylphosphorane
英文别名：(Triphenylphosphoranylidene)acetic Acid Ethyl Ester;(Ethoxycarbonylmethylene)triphenylphosphorane;(Triphenylphosphoranylidene)acetic;ethyl 2-(triphenyl-λ<sup>5</sup>-phosphanylidene)acetate;Ethyl (Triphenylphosphoranylidene)Acetate;Ethyl 2-(triphenylphosphoranylidene)acetate;
分子式：C22H21O2P
分子量：348.37500
精确质量：348.12800
PSA：36.11000
LOGP：3.34580

物化性质

外观与性状：白色或淡黄色粉末
密度：1.086 g/cm3
沸点：490.4ºCat 760 mmHg
熔点：123.5-125.5 °C
折射率：1.6
水溶解性：Insoluble
稳定性：Stable at room temperature in closed containers under normal storage and handling conditions.
储存条件：2-8ºC
蒸汽压：9.18E-10mmHg at 25°C

安全信息

安全说明：S22-S24/25-S45-S37/39-S26
危险类别码：R25; R36/37/38
WGK Germany：3
海关编码：29310095
危险品标志：T

生产方法及用途

用途
乙氧羰基次甲基三苯基膦是一种稳定的磷叶立德试剂，它可以与羰基化合物发生Wittig反应生成取代的烯烃；还可以用于稠环的构建等。与醛酮的反应该反应在有机合成中有很多例子。醛基转化为反式 (E) 构型的烯基 (式1)。乙氧羰基次甲基三苯基膦碱性很弱，不会影响对碱敏感的基团，如酯基，因而该反应可以顺利进行。酮与乙氧羰基次甲基三苯基膦反应生成反式构型的烯 (式2)。氧化二醇消除-Wittig 反应过程也可以生成取代的烯 (式3)，一步反应不需要分离中间体 (醛)，这样既可以节省时间，又可以方便的处理那些有毒的中间体 (醛)。叶立德转移反应乙氧羰基次甲基三苯基膦可以发生叶立德转移反应 (式4)，在微波条件下，得到叶立德转移产物进一步生成2-甲基苯并呋喃衍生物。可能的机理是经过了分子内Wittig反应和Claisen重排反应。稠环的形成在干燥的二氯甲烷中，二当量的试剂与邻二羰机基化合物一起回流5小时得到相应的稠环类化合物 (式5)。这种方法是形成稠环化合物中的一种方法。

毒性