基本信息
cas:110-91-8
中文名称:吗啉
中文别名:1,4-氧氮六环;四氢-1,4-噁嗪;1,4-氧氮杂环己烷;对氧氮苯烷;吗啡啉;对氧氮六环;四氢-1,4-恶嗪;
英文名称:morpholine
英文别名:1,4-Oxazinan;1-Oxa-4-azacyclohexane;Tetrahydro-1,4-oxazine;MORPHOLINE,ACS;MORPHOLIN;BASF 238;Drewamine;dihydro-1,4-oxazine;Morpholine;perhydro-1,4-oxazine;
分子式:C4H9NO
分子量:87.12040
精确质量:87.06840
PSA:21.26000
LOGP:-0.06500
物化性质
外观与性状:无色油状液体,有氨味。
密度:1.000 g/mL at 20 °C
沸点:129 °C(lit.)
熔点:-5 °C
凝固点:-4.9℃
闪点:96 °F
折射率:n20/D 1.454(lit.)
水溶解性:MISCIBLE
稳定性:Stable. Flammable. Incompatible with strong oxidizing agents, strong acids, acid chlorides, acid anhydrides. Hygroscopic.
储存条件:Store at R.T.
蒸汽密度:3 (vs air)
蒸汽压:10.4mmHg at 25°C
安全信息
RTECS号:QD6475000
安全说明:S23-S36-S45
WGK Germany:3
危险类别码:R10; R20/21/22; R34
海关编码:2934999090
危险品运输编码:UN 2054 8/PG 1
危险类别:8
包装等级:I
危险品标志:C
生产方法及用途
生产方法
1.由二乙醇胺经硫酸脱水环合而得。将二乙醇胺加入水反应锅内,在60℃以下滴加硫酸,加毕,升温于185-195℃,保温30min。冷至60℃以下,滴加氢氧化钠液至pH=11,冷却,过滤,滤液精馏,收集130℃以下馏分,精吗啉含量可达99.5%以上。该法原料易得,目前已成为世界生产吗啉的主要方法。由二噁烷与氨气相催化反应而可制得吗啉。
2.由二乙醇胺在硫酸存在下脱水环合而制得。将二乙醇胺加入反应锅内,在60℃以下滴加H2SO4,加毕升温至185~195℃,保温30min,冷却至60℃,滴加NaOH溶液,使pH=11,冷却过滤,滤液精馏,收集130℃以下馏分即为吗啉。也可用二乙二醇和氨在催化剂存在和压力下制得吗啉。该方法原料易得,成为目前世界上生产吗啉的主要方法。精制方法:将吗啉与金属钠一起回流1小时,在干燥氮气流下常压蒸馏精制。或用无水硫酸钙干燥后分馏。也可以将吗啉制成草酸盐,用60%%乙醇重结晶2次,加入浓氢氧化钾水溶液使吗啉游离出来,分离后用固体氢氧化钾干燥,再用金属钠干燥,然后分馏。3.由二甘醇与氨在氢气和镍催化剂存在下于30~40MPa大气压和150~400℃温度下反应制得。或者由二乙醇胺与过量的浓盐酸(或浓硫酸)作用制得。4.在酸性环境下使二乙醇胺闭环就能制成吗啉,然后通过精馏提纯。

用途

用作分析试剂,及树脂、蜡类、虫胶等的溶剂。广泛用作树脂、染料、蜡、虫胶、酪朊等的溶剂,锅炉防腐剂和橡胶硫化促进剂。也用于制备表面活性剂、增塑剂、抗氧剂和医药等。用作水处理缓蚀剂,由于其水溶液呈碱性,可以中和水中的游离二氧化碳提高锅炉给水ph值,减缓二氧化碳的腐蚀。可防止锅炉给水的高温酸性氧化物的腐蚀。医药方面用于合成病毒灵、布洛芬、萘谱里甲氧氯普胺、氟联苯丙酸以及咳必定、甲灭酸等多种重要药物。有机合成方面可用作N-甲基吗啉、N-乙基吗啉、吗啉脂肪酸盐等的中间体和原料。该试剂可以作为碱,可以用来合成烯胺和作为Mannich缩合反应时的催化剂。Willgerodt反应吗啡啉可用来作为Kindler改进的Willgerodt反应中的胺组分,在微波照射下,也能发生这种重排反应 (式1,式2)。亚胺的形成吗啡啉是合成烯胺的三个主要二级胺中的一个,碱性比哌啶和四氢吡咯弱,因此烯胺的形成速度要比哌啶和四氢吡咯慢。吗啡啉在形成烯胺的过程中,区域选择性也比吡啶和四氢吡咯差。饱和的醛、酮与吗啡啉合成烯胺时,可以直接在苯中加热反应,或用对甲苯磺酸、四氯化钛催化 (式3),也可用微波照射,或者与三氟磺酸烯醇酯在Pd催化作用下反应生成 (式4)。吗啡烯胺的应用虽然吗啡啉合成烯胺时的活性不高,但在合成吡咯烷酮衍生物时,产率较高。典型的例子是环戊烯吗啡啉烯胺的酰基化 (式5)。与乙酰化咪唑作用也可以使吗啡啉烯胺形成酰胺,酸化后得到酸 (式6)。用作分析试剂,及树脂、蜡类、虫胶等的溶剂。
毒性
毒性类型/接触途径 测试类型 测试物种 剂量/时间 毒性作用
皮肤/眼刺激毒性 (皮肤给药) 标准德莱赛测试 啮齿动物 - 兔 995 mg/24H -
急性毒性 (口服) LD50 - 致命剂量,杀死50% 啮齿动物 - 大鼠 1450 mg/kg 1、除致死量外无其他报道
急性毒性 (吸入) LC50 - 致命浓度,杀死50% 啮齿动物 - 大鼠 8000 ppm/8H 1、除致死量外无其他报道
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