基本信息
cas:1214-39-7
中文名称:苄腺嘌呤
中文别名:苄基腺嘌呤;6-苄氨基嘌呤;6-(N-苄基)氨基嘌呤;苄氨基嘌呤;6-苄基腺嘌呤;2-苄氨基嘌呤;N6-苄基腺嘌呤;6-苄氨基嘌呤(6-BA);N-苄基腺苷;6-(苄胺基)嘌呤;
英文名称:N-benzyladenine
英文别名:1H-Purin-6-amine, N-(phenylmethyl)-;6-Benzylaminopurine;N-(phenylmethyl)-1H-purin-6-amine;6-BAP;benzyladenine;N-benzyl-7H-purin-6-amine;N6-Benzyladenine;BA;
分子式:C12H11N5
分子量:225.24900
精确质量:225.10100
PSA:66.49000
LOGP:2.03800
物化性质
外观与性状:白色至淡黄色晶体粉末
密度:0.899 g/mL at 20 °C
沸点:145 °C(lit.)
熔点:230-233 °C
闪点:103 °F
折射率:n20/D 1.418(lit.)
稳定性:Stable. Incompatible with strong oxidizing agents.
储存条件:通风低温干燥
蒸汽密度:>1 (vs air)
蒸汽压:3.47E-06mmHg at 25°C
安全信息
RTECS号:UD3150000
安全说明:S9-S24/25-S37/39-S26-S36-S23
危险类别码:R36/37/38
WGK Germany:3
危险品运输编码:UN 2348 3/PG 3
海关编码:2933990090
包装等级:I; II; III
危险品标志:Xi; Xn
生产方法及用途
生产方法
制备方法一以工业中生产病毒唑副产物(Ⅰ)为原料合成。生产过程通过水解、缩合、苄胺化三步化学反应。水解(次黄嘌呤的制备)。将1400mL3%盐酸和105g(Ⅰ)回流反应8h,加500mL10%氢氧化钠溶液,使pH值5~6。冷却、抽滤得灰黄色固体,用水重结晶,活性炭处理得白色粉末状固体(Ⅱ),干重83g。缩合(吡啶盐中间体的制备)。将6g(Ⅱ)溶于125mL吡啶溶液,滴加8犿犔三氯氧磷,反应置冰浴中冷却。滴毕继续于室温反应0.5h,即抽滤,干燥后得(Ⅲ)7.85g。苄胺化(6-BA的合成)。将中间体盐(Ⅲ)置于反应瓶中,滴加30mL苄胺,滴毕水浴升温至60~70℃,反应3h,蒸除苄胺得粗品(Ⅳ)2.1g。重结晶时用1mol/L氢氧化钠溶解粗产物,活性炭煮沸脱色,热过滤,冷后调节pH值4~5,有白色固体析出。上述各步反应过程如下。
制备方法二通过次黄嘌呤氯代,然后苄胺解制得苄基腺嘌呤。制备方法三
制备方法四由腺嘌呤与氯苄直接反应制得,但产品中9-位取代物难以分离和纯化。

用途

6-苄氨基嘌呤6-BA是第一个人工合成的细胞分裂素.具有抑制植物叶内叶绿素、核酸、蛋白质的分解,保绿防老;将氨基酸、生长素、无机盐等向处理部位调运等多种效能,广泛用在农业、果树和园艺作物从发芽到收获的各个阶段。
毒性
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