基本信息
cas:16069-36-6
中文名称:二环己烷并-18-冠醚-6
中文别名:二环己基-18-冠-6;二环己烷并-18-冠-6;2,5,8,15,18,21-六氧杂三环[20.4.0.09.14]二十六烷;二环己基-18-冠醚-6;
英文名称:Dicyclohexano-18-crown-6
英文别名:DCH-18-crown-6;2,3,11,12-dicyclohexano-1,4,7,10,13,16-hexaoxacyclo-octadecane;cis-dicyclohexano-18-crown-6;Perhydro-dibenzo-18-crown-6,2,5,8,15,18,21-Hexaoxatricyclo[20.4.0.09.14]hexacosane;Dicyclohexano-18-crown 6-Ether;Dicyclohexo-18-crown-6;dicyclohexyl-18-crown-6-ether;2,3,11,12-Dicyclohexano-1,4,7,10,13,16-hexaoxacyclooctadecane;Dicyclohexano-18-Crown-6;Dicyclohexyl-18-crown-6;Icosahydrodibenzo[b,k][1,4,7,10,13,16]hexaoxacyclooctadecine;Perhydrodibenzo-18-crown-6;
分子式:C20H36O6
分子量:372.49600
精确质量:372.25100
PSA:55.38000
LOGP:2.72200
物化性质
外观与性状:白色至灰白色粉末
密度:1.008g/cm3
沸点:344°C
熔点:47-50 °C
闪点:113 °C
折射率:1.4909
水溶解性:Slightly soluble
稳定性:Stable at room temperature in closed containers under normal storage and handling conditions.
储存条件:2-8ºC
蒸汽压:0mmHg at 25°C
安全信息
RTECS号:HP5385000
安全说明:S26-S36/37/39-S45-S38-S28A
WGK Germany:3
危险类别码:R23/24/25; R36/37/38
危险品运输编码:UN 2811 6.1/PG 3
海关编码:29329995
危险类别:6.1
包装等级:III
危险品标志:T
生产方法及用途
生产方法
1.在1升不锈钢高压釜中加入125克(0.347摩尔)二苯并-1一冠一6,500毫升重蒸正丁醇和12.5克5%钉一三氧化二铝催化剂。通氮气冲洗系统三次后,通入氢气至70个大气压。在100℃搅拌下进行氢化,待吸氢量达到理论量(2.08摩尔)为止。冷至室温,排气,过滤,除去催化剂。滤液置于旋转蒸发器中,于减压下90一100℃浓缩,静置固化。将粗品溶于400毫升正庚烷,经7 x 20cm酸洗氧化铝(80-100目,活度I一l级)柱层析,正庚烷淋洗,收集在红外光谱中经基吸收峰出现前的组份。用旋转蒸发器蒸出溶剂,得75一89克(58一69%)白色棱柱形晶体,
2.制法:
于高压反应釜中,加入二苯基-18-冠-6(2)125g(0.347mol),500mL新蒸馏的丁醇-1,125g(5%)的钌-氧化铝催化剂。密闭后以氮气冲洗,再通入氢气。于100℃、0.7MPa压力下进行氢化,直至吸收的氢气达到理论量(2.08mol)。冷却至室温,放空,打开反应釜。滤去催化剂。滤液减压浓缩,剩余物放置后固化。将粗品溶于400mL正庚烷,过酸洗氧化铝柱,以正庚烷洗脱。洗脱后浓缩,得白色棱状结晶二环己基-18-冠-6①(1)的非对映异构体混合物75~89g,mp38~54℃,收率58%~69%。注:①本品有毒,对眼睛、皮肤有刺激性,使用时应特别注意安全。

用途

高效的相转移催化剂,多用于氧化、亲核取代、失羧、皂化、聚合及硼氢化钠或氢化铝锂参与的还原反应。
毒性
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