基本信息
cas:1663-45-2
中文名称:1,2-双(二苯基膦)乙烷
中文别名:双苯基磷酸乙烯;1,2-双(二苯基膦基)乙烷;1,2-双(二苯膦基)乙烷;1,2-二(二苯基膦基)乙烷;乙烯双(二苯基膦);
英文名称:1,2-bis(diphenylphosphino)ethane
英文别名:1,2-bis(diphenylethylphosphino)ethane;1-diphenylphosphino-2-diphenylphosphinoethane;DPPE;diphenylphosphinoethane;BIS(DIPHENYLPHOSPHINO)ETHANE;1,2-Bis(Diphenylphosphino)Ethane;bis(diphenylphosphine)ethane;Phosphine, 1,2-ethanediylbis[diphenyl-;1,2-bis-(diphenylphosphino)-ethane;ETHYLENEBIS(DIPHENYLPHOSPHINE);1,2-Bis(diphenylphos;1,2-bis(diphenyphosphino)ethane;1,2-()(DPPE);1,2-BIS(DIPHENYLPHOSPHINE)ETHANE;DIPHOS OR DPPE;DIPHOS;
分子式:C26H24P2
分子量:398.41600
精确质量:398.13500
PSA:27.18000
LOGP:5.25220
物化性质
外观与性状:白色至灰白色粉末
沸点:514.8ºC at 760mmHg
熔点:137-142 °C(lit.)
闪点:281.7ºC
稳定性:Stable. Combustible. Incompatible with strong oxidizing agents. May be air-sensitive.
储存条件:Store in a cool, dry place. Store in a tightly closed container. Storage under a nitrogen blanket has been recommended.
蒸汽压:0mmHg at 25°C
安全信息
安全说明:S22-S24/25-S37/39-S26
危险类别码:R36/37/38
WGK Germany:3
海关编码:29310095
危险品标志:Xi
生产方法及用途
用途
DIPHOS常作为金属催化的配体 ,多用于催化加氢 、烯丙酯脱羧 、1,3-二烯合成、环加成以及羰基化反应中。 催化加氢反应 DHPOS与过渡金属形成复合物后,该复合物可用于不饱和键的催化加氢反应中,如烯醇化合物在铑复合物的催化作用下发生的加氢反应 (式1) 。 烯丙酯脱羧反应 DIPHOS可在钯催化下使烯丙酯发生脱羧反应,其中O-烯丙基二硫代羧酸酯脱去COS而生成硫醚 (式2) 。 1,3-二烯烃的合成 1,3-二烯烃的合成可在钯或铱和DIPHOS催化下,通过丙二烯衍生物、卤代乙烯基衍生物以及亲核试剂直接反应制得 (式3) 。 环加成反应 在环加成反应中,带有酯基、氰基以及磺酰基取代基的烯烃或炔烃具有较好的反应性,而使用具有光学活性的膦则能生成立体结构比较单一的产物。如在钴 (式4)、铱催化下通过炔烃与烯烃的反应可以生成多环或稠环化合物 。 羧化反应 钯与DIPHOS可催化不饱和键的烷氧羰基化,如炔丙基羧酸酯可经羰基化反应生成二烯酸酯等 (式5) 。 由醇羟基到卤化物的转化 在DIPHOS存在下,以CH2Cl2为溶剂,可以方便地将醇转化为卤化物,该反应的产率较高,反应过后DIPHOS转化为氧化物而沉淀出来 (式6) 。
毒性
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