2022-85-7-罗恩化学试剂网

基本信息

cas：2022-85-7
中文名称：氟胞嘧啶
中文别名：4-氨基-5-氟-2(1H)-嘧啶酮氟胞嘧啶安拉喷5-氟氧胺嘧啶5-氟胞嗪4-氨基-5-氟嘧啶酮-2(1H);安拉喷;5-氟氧胺嘧啶;5-氟胞嗪;4-氨基-5-氟-2(1H)-嘧啶酮;5-氟胞嘧啶;4-氨基-5-氟嘧啶酮-2(1H);
英文名称：flucytosine
英文别名：5-Fluorocytosine;4-amino-5-fluoro-2(1H)-pyrimidinone,5-Fluorocytosine,Flucytosine;4-amino-5-fluoro-1,2-dihydropyrimidin-2-one;4-amino-5-fluoro-2(1H)-pyrimidinone,Flucytosine;4-amino-5-fluoro-2-pyrimidone;Flucytosine;Fluocytosine;Ancotil;5-Fluorocytosin;Fluorcytosine;6-amino-5-fluoro-1H-pyrimidin-2-one;Flucytosin;5-Fluorocystosine;4-Amino-5-fluoro-2-hydroxypyrimidine;4-Amino-5-fluoro-2(1H)-pyrimidinone;Ancobon;
分子式：C4H4FN3O
分子量：129.09200
精确质量：129.03400
PSA：71.77000
LOGP：0.07240

物化性质

外观与性状：白色结晶固体
密度：1.73g/cm3
沸点：298ºC
熔点：298-300 °C (dec.)(lit.)
折射率：1.613
水溶解性：1.5g/100mL (25 ºC)
储存条件：2-8ºC
蒸汽压：0.0492mmHg at 25°C

安全信息

RTECS号：HA6040000
安全说明：S22-S24/25-S45-S36/37
WGK Germany：2
危险类别码：R40
海关编码：2933599090
危险品标志：Xn
信号词：Warning
危险性描述：H361
危险性防范说明：P281
危险标志：GHS08

生产方法及用途

生产方法
1.由5-氟尿嘧啶经氯化、氨化、水解而得。1.氯化将5-氟尿嘧啶和三氯氧磷加入氯化锅,搅拌,控制在20℃以下滴加N,N-二甲基苯胺。滴加完毕,升温到110℃左右反应2h。冷至室温,放至冰盐水中冰解,维持15℃搅拌1h。过滤,水洗,得2,4-二氯-5-氟嘧啶。2.氨化将2,4-二氯-5-氟嘧啶溶解在乙醇中,搅拌,控制在35℃以下滴加氨水。滴毕,降温至25℃反应3h,减压回收乙醇至干,加水搅拌升温到20℃。过滤,用水洗涤结晶,干燥,得出4-氨基-2-氯-5-氟嘧啶。3.水解将4-氨基-2-氯-5-氟嘧啶和盐酸混合,搅拌升温至90-95℃,反应2h后,减压浓缩至干,加水溶解结晶,加活性炭脱色。过滤,滤液用氨水调pH至7-8,放置过夜。甩滤,用水洗涤结晶,经精制即得氟胞密啶。总收率50%。该法的起始原料为抗癌药氟尿嘧啶[51-21-8],也可以采用氟尿嘧啶的前体,即2-甲氧基-4-羟基-5-氟嘧啶为原料,经氯化,氨化,水解制备氟胞嘧啶,收率70%。将上述前体加入甲苯中,再加入二甲基苯胺,加热至50-60℃,滴加三氯氧磷。然后105-110℃反应3h。冷却至室温,将反应液加入甲苯和水的混合液中,在25-40℃搅拌。分出甲苯层,水层用甲苯提出取,将提出取液与甲苯层合并,先减压回收甲苯,再收集86-90℃(2.66kPa)馏分即得2-甲氧基-4-氯-5-氟嘧啶。将上步氯化产物与无水甲醇加入压力釜中,在室温下通氨至饱和,缓缓升温使压力达到0.5MPa,搅拌反应过夜。冷到室温出料,经处理得2-甲氧基-4-氨基-5-氟嘧啶,熔点189-191℃。将其与30%盐酸在100-105℃反应3h。水解物减压蒸干,用水溶解残留物,加氨水碱化到pH8.5,冷却至5℃以下,过滤,得氟胞嘧啶粗品,用水重结晶即得成品。

用途

主要用于皮肤黏膜念珠菌病、念珠菌心内膜炎、念珠菌关节炎、隐球菌脑膜炎和着色真菌病。抗真菌药。

毒性

毒性类型/接触途径	测试类型	测试物种	剂量/时间	毒性作用
急性毒性（口服）	TDLo - 公布的最低毒性剂量	人 - 女性	1080 mg/kg/10D-I	1、大脑及其覆盖物-其他退行性改变 2、行为改变-运动活动的变化（具体测定） 3、行为改变-共济失调
急性毒性（口服）	LD50 - 致命剂量，杀死50％	啮齿动物 - 大鼠	>15 gm/kg	1、除致死量外无其他报道
急性毒性（腹腔）	LD50 - 致命剂量，杀死50％	啮齿动物 - 大鼠	3811 mg/kg	1、除致死量外无其他报道