基本信息
cas:22839-47-0
中文名称:阿斯巴甜
中文别名:N-(L-α-天冬氨酰)-L-苯丙氨酸甲酯;天冬氨酰苯丙氨酸甲酯;N-L-α-天冬氨酰-L-苯丙氨酸甲酯;天冬酰-苯丙氨酸甲酯;阿斯巴甜(甜味剂);阿司帕坦;N-L-alpha-天冬氨酰基-L-苯丙氨酸甲酯;蛋白糖;天冬甜素;
英文名称:Aspartame
英文别名:Asp-Phe-Ome;E 951;H-Asp-Phe-OMe;Equal;mer;N-L-α-Aspartyl-L-phenylalanine 1-Methyl Ester;L-Phenylalanine, N-L-α-aspartyl-, 1-methyl ester;ASPARTAM;canderel;Zero-Cal;L-aspartyl-L-phenylalanine methyl ester;APM;tri-sweet;(S)-3-Amino-4-(((S)-1-methoxy-1-oxo-3-phenylpropan-2-yl)amino)-4-oxobutanoic acid;Asp-Phe methyl ester;N-(L-α-Aspartyl)-L-phenylalanine methyl ester;
分子式:C14H18N2O5
分子量:294.30300
精确质量:294.12200
PSA:118.72000
LOGP:0.78010
物化性质
外观与性状:白色粉末或片
密度:1.28 g/cm3
沸点:535.8ºC at 760 mmHg
熔点:242-248 °C
闪点:277.8ºC
折射率:14.5 ° (C=4, 15mol/L Formic Acid)
稳定性:Stable. Incompatible with strong oxidizing agents.
储存条件:通风低温干燥
蒸汽压:2.6E-12mmHg at 25°C
安全信息
RTECS号:WM3407000
安全说明:S22-S24/25
WGK Germany:2
海关编码:2924299090
生产方法及用途
生产方法
天冬甜精的制备通常有化学合成和酶法合成两种。 酶法合成 武汉大学化学系陶国良等人给出了下述合成路线: I的制备将0.5mmol苄氧羰酰天冬氨酸、1.5mmol苯丙氨酸甲酯盐酸盐和2.5mL水加入25mL的锥形瓶中,用氨水调节Ph值到6,加入7mg嗜热蛋白酶,在40℃下搅拌反应6h。过滤并用蒸馏水洗涤、干燥得白色固体(I)0.29g,产率95.6%,熔点116~118℃。元素分析结果:C 62.96%,H6.09%。N 6.65%。 (2)Ⅱ的制备将样品Ⅰ 0.5g和20mL3mol/L的盐酸加入25mL的锥形瓶中,在45℃下搅拌反应0.5h。过滤并用蒸馏水洗涤、干燥得产物Ⅱ0.32g,产率92%,熔点129~131℃。元素分析结果:C 61.45 %,H 5.42%,N 6.82%。 Ⅲ的制备将0.2g钯碳(10%)催化剂、20mL冰醋酸、5mL水加入100mL三口烧瓶,氢化活化1.5h。加入溶有0.6gⅡ的20mL冰醋酸,在30℃搅拌氢化6h。反应完毕后过滤,催化剂用冰醋酸洗涤3次;将滤液和洗液减压浓缩至干,加入15mL苯,继续减压浓缩至干得白色固体,干燥得产物Ⅲ0.38g,产率为92.3%,熔点245℃。元素分析结果:C 55.63%,H6.23%,N 8.96%。 化学合成法 以天冬氨酸和苯丙氨酸为原料,通过氨基保护、内酐、缩合、水解、中和等步骤合成。保护基团不同,甲酯化次序不同,可以有各种不同的合成方法。如采用甲酰基作为保护基团和后甲酯化的工艺路线,其 向250mL烧瓶中投入27mL 95%的甲醇和0.2g氧化镁,待氧化镁溶解后,加入100mL 98%的醋酐,此时温度逐渐升至40℃。加入67gL-天冬氨酸,升温至50℃,搅拌保温反应2.5h,补加15mL98%的醋酐,继续保温反应2.5h,加入16mL异丙醇,继续反应1.5h,反应结束后冷至室温。 将上述内酐化物加入1000mL烧瓶,再加入207mL醋酸乙酯和66Gl-苯丙氨酸,在25~30℃下搅拌1.5h,再加入冰醋酸126mL,继续反应4.5h,反应结束后真空脱除溶剂,至反应体系温度65℃为止。 然后加入35%的盐酸45mL,升温至60 ℃,回流反应2h。水解结束后,进行常压蒸馏直到馏出温度达63℃(反应体系温度73℃)为止,补加甲醇180mL,继续常压蒸馏至体系温度85℃为止。冷却至25℃后,真空脱除轻组分。 向上述水解反应液中加入35%的盐酸54mL、甲醇9mL和水43mL,在20~30℃下酯化反应7d。然后抽滤、水洗分离出α-APM盐酸盐。将其溶于600mL蒸馏水,于40℃下用5%~10%的NaOH溶液中和至Ph=4.5。冷却至5℃以下,抽滤、洗涤得α-APM粗品,然后溶于500mL甲醇和水(体积比1:2)的混合液。经冷却结晶、抽滤洗涤、真空干燥,收率45%(以L一苯丙氨酸计)。 日本学者提出一条不加保护的路线: 将90g苯丙氨酸甲酯盐酸盐溶于450mL水,用24g碳酸钠中和,再用2个350mL的二氯乙烯萃取得苯丙氨酸甲酯。萃取液中加入9g醋酸和8mL甲醇,再于-20℃下加入15.2g天冬氨酸酐盐酸盐,保温搅拌30min后,依次加入70~80℃的热水350mL和碳酸钠(5.7g)溶液300mL。用150mL二氯乙烯分2次萃取剩余的苯丙氨酸甲酯后,水层用稀盐酸调Ph值至4.8。此水溶液用纸电泳测得含有18.2g(摩尔收率60%)的α-APM和6.1g(摩尔收率20%)的β-APM。此水溶液真空浓缩至100mL,加.36%的盐酸30mL,置冰箱内过夜。析出α-APM·HCl结晶21.3g(收率58%),将结晶滤出并溶解于200mL的水中。溶液在搅拌、50℃下,用5%的碳酸钠溶液调Ph值至4.8,然后置冰箱中过夜,析出并过滤得α-APM结晶13.0g(收率43%)。结晶溶于500mL水,在45℃下通过Dowex 1×4(醋酸盐形式)柱子(1×20cm),并用20mL水冲洗,流出液与洗液一起真空浓缩,析出α-APM结晶11.2g。收率37%,熔点235~236℃(分解),比旋光度αD22+32.0°(C=1,醋酸中)。元素分析结果:C 55.30%,H 6.19%,N 9.36%。

用途

可作为非营养型甜味剂。我国国家标准规定,汽水、乳饮料、醋、咖啡饮料、咖喱中的用量按正常生产需要与蔗糖或其他甜味剂合用。配制用于糖尿病、高血压、肥胖症、心血管患者的低糖类、低热量保健食品,用量视需要而定。亦可作风味增强剂。
毒性
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