基本信息
cas:23696-28-8
中文名称:喹乙醇
中文别名:奥拉多司;
英文名称:N-(2-hydroxyethyl)-3-methyl-4-oxido-1-oxoquinoxalin-1-ium-2-carboxamide
英文别名:Bisergon;2-((2-Hydroxyethyl)carbamoyl)-3-methylquinoxaline 1,4-dioxide;3-methyl-1,4-dioxy-quinoxaline-2-carboxylic acid 2-hydroxy-ethylamide;Olaguindox;Bayernox;Olachindox;Bayonox;Olaquindox;
分子式:C12H13N3O4
分子量:263.24900
精确质量:263.09100
PSA:100.25000
LOGP:1.11820
物化性质
外观与性状:淡黄色结晶粉末,无气味的
密度:1.43 g/cm3
沸点:343.3ºC
熔点:209°C (dec.)
闪点:>204.4ºC
折射率:1.65
储存条件:0-6ºC
安全信息
RTECS号:VD1582000
安全说明:S36/37
危险类别码:R22; R43
海关编码:2933990090
危险品标志:Xn
生产方法及用途
生产方法
1.以邻硝基苯胺为原料,在相转移催化剂存在下与次氯酸纳反应生成苯氧二氮茂-N-氧化物(BFR)。后者与乙酰乙酸乙酯反应制成2-甲酸甲酯-3-甲基喹喔啉-1,4-二氧化物,然后与乙醇胺缩合而得。 将9.2g(0.067mol)邻硝基苯胺溶于35g甲苯中,加入0.21g(6.5×10-4mol)四丁基溴化铵和12g50%的KOH水溶液。在20℃搅拌滴加60g次氯酸钠水溶液(活性氯含量大于5.2%),约1h滴完,继续搅拌反应3h。反应结束后分去水相,有机相用少量水洗涤。蒸馏回收甲苯后得BFR8.7g,收率96%,熔点68-70℃ 将10.9g(0.084mol)乙酰乙酸乙酯与6.2g(0.1mol)乙醇胺于130-140℃下搅拌反应0.5h生成乙酰乙酰基氨基乙醇。降至40℃后滴加BFR乙醇溶液[5.8g(0.043mol)BFR溶于40mL无水乙醇],0.5h加完,继续反应48h,逐渐有土黄色沉淀生成。分离得到粗喹乙醇9.0g,产率88.4%。用乙醇/水(12:1)重结晶,80℃干燥,得黄色结晶,回收率87.5%。 BFR也可与双乙烯酮、乙醇胺反应4-5h得喹乙醇,经精制、过滤、冷却结晶、离心,并重结晶精制得成品。 2.以邻硝基苯胺为原料,在相转移催化剂存在下与次氯酸钠反应,再与乙酰乙酯反应,与乙醇胺缩合制得。

用途

1.喹乙醇为广谱抗菌药,对革兰阳性菌和革兰阴性菌中众多细菌明感,对致病性溶血大肠杆菌、变形杆菌、沙门菌等有选择性抑制作用,对猪痢疾有极好的疗效。该品毒性极低,药物排除快,使用安全。此外,能促进畜、禽、鱼、虾的生长和提高饲料利用率。可用于4龄以下的猪饲料,用量为15-50g/t,停药期35天;可用于2龄以下的猪饲料,用量为50-100g/t,停药期35天。产品不能超过24个月,不能与抗生素同时使用。 2.用作猪、牛、鸡等生长促进剂,效果好、用量少、毒性低,是一种很有前途的生长促进剂。该品系通过抗菌与蛋白同化作用而发挥促进生长的作用。喹乙醇也有改善粗蛋白、脂肪的消化及营养状况。喹乙醇还具有抗菌性质。
毒性
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