基本信息
cas:246047-72-3
中文名称:Grubbs 2 代催化剂
中文别名:Grubbs第二代催化剂;Grubbs催化剂;格拉布催化剂;苯亚甲基-1,3-双(2,4,6-三甲苯基)-2-(咪唑啉卡宾)(三环己基磷)二氯化钌;Grubbs 第二代催化剂;1,3-双(2,4,6-三甲基苯基)-2-(咪唑烷亚基)(二氯苯亚甲基)(三环己基膦)钌;Grubbs2代催化剂;
英文名称:benzylidene-[1,3-bis(2,4,6-trimethylphenyl)imidazolidin-2-ylidene]-dichlororuthenium,tricyclohexylphosphane
英文别名:GRUBB'S SECOND GENERATION CATALYST;[1,3-Bis-(2,4,6-trimethylpheny;Grubb's 2nd generation catalyst;Grubbs catalyst,2nd Generation;Grubbs 2;
分子式:C46H65Cl2N2PRu
分子量:848.97100
精确质量:848.33100
PSA:20.07000
LOGP:13.86190
物化性质
外观与性状:粉红色-棕色至红色-紫色晶体或粉末
熔点:143-149ºC
安全信息
安全说明:S26; S36/37/39
危险类别码:R36/37/38
危险性描述:H228
信号词:Warning
危险标志:GHS02
危险性防范说明:P210
生产方法及用途
生产方法
实验室可以参考文献的标准实验步骤来制备 。

用途

Grubbs 第II代催化剂是将第I代催化剂中的三环己基膦配体置换为二取代二氢咪唑配体。由于配体中氮原子取代基的空间位阻效应和电子效应,催化剂在反应过程中比较稳定,自身不容易发生分解 。与第I代催化剂相比,它具有更强的稳定性,更高的反应活性。反应条件更加温和,用量也相对更小,大多情况下催化剂的用量在5 mol% 即可。而且反应时间也相应缩短,具有更加广阔的应用前景。 与第I代催化剂不同的是,该试剂在催化多取代烯烃的RCM反应时,能够克服位阻的影响,高产率地得到三取代和四取代的环烯产物 (式1) 。 在催化分子内RCM反应生成大环类化合物时,第I代催化剂很容易发生分子间复分解反应,而使用第II代催化剂可以有效地提高分子内RCM反应的产率 (式2) 。 在缺电子烯烃或者炔烃发生RCM反应时,如果使用第I代催化剂必须添加路易斯酸试剂来提高反应的活性。然而,由于第II代催化剂自身较高的反应活性,即使不使用路易斯酸试剂,产物也能达到较好的收率 (式3) 。 在含氮类底物的RCM反应中,第II代催化剂对于游离胺仍然无能为力。但是,在Ti(O-iPr)4的帮助下,无需将胺转化为酰胺或者季铵盐便可以得到很好的收率 (式4,式5) 。
毒性
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