基本信息
cas:31431-39-7
中文名称:甲苯咪唑
中文别名:甲苯达唑;
英文名称:mebendazole
英文别名:mebenvet;besantin;telmin;bantenol;lomper;noverme;5-benzoyl-1H-benzimidazol-2-yl carbamic acid methyl ester;Methyl [5-(Benzoyl)benzimidazol-2-yl]carbamate;5-benzoyl-2-benzimidazolecarbamic acid methyl ester;Mebex;vermox;Mebendazole;mbdz;Methyl (5-benzoyl-1H-benzo[d]imidazol-2-yl)carbamate;
分子式:C16H13N3O3
分子量:295.29300
精确质量:295.09600
PSA:84.08000
LOGP:3.04520
物化性质
外观与性状:白色至淡黄色粉末
密度:1.388g/cm3
熔点:288.5°C
折射率:1.702
储存条件:0-6ºC
安全信息
RTECS号:EY8600000
安全说明:S36
危险类别码:R22
WGK Germany:3
海关编码:2933990090
危险品运输编码:UN 2811
危险品标志:Xn
信号词:Warning
危险性描述:H302
危险标志:GHS07
生产方法及用途
生产方法
1、将4-氯-3-硝基苯甲酸用氯化亚砜氯化,在三氯化铝催化下与苯缩合,再经胺化、还原得到3,4-二氨基二苯甲酮,然后经环合制成甲苯达唑。也可将3,4-二氨基二苯甲酮盐酸盐加入由S-甲基异硫脲硫酸盐、氯甲酸甲酯、氢氧化钠反应得到的混合物中,再加入醋酸钠,在85℃反应45min,亦可制得甲苯达唑。2、以邻二氯苯和苯甲酰氯为原料,经缩合、氨化、环合而得。将邻二氯苯、苯甲酰氯、无水三氯化铝混合,于130-135℃下搅拌反应4h。稍冷后倾倒入稀盐酸中,过滤、水洗至中性,得二氯二甲苯酮粗品。粗品溶于盐酸,加活性炭回流脱色0.5h。脱色液冷却至10℃以下。过滤后干燥得2,4-二氯二苯甲酮。收率70%。将2,4-二氯二苯甲酮、氯化亚铜、氯化镁、氨水在高压釜中,200-210℃和5-6MPa下反应15h。冷却至40-50℃后过滤,滤饼溶于稀盐酸,加入活性炭脱色(80℃,0.5h)。脱色液冷却至10℃,析出结晶。经过滤、干燥得3,4-二氨基二甲苯酮盐酸盐,收率65%。再与氰氨基甲酸甲酯环合得产品。

用途

甲苯咪唑为一个广谱驱肠虫药,体内或体外试验均证明能直接抑制线虫对葡萄糖的摄入,导致糖原耗竭,使它无法生存,具有显著的杀灭幼虫、抑制虫卵发育的作用,但不影响人体内血糖水平。可用于防治钩虫、蛔虫、蛲虫、鞭虫、粪类回线虫等肠道寄生虫病。
毒性
毒性类型/接触途径 测试类型 测试物种 剂量/时间 毒性作用
急性毒性 (口服) LD50 - 致命剂量,杀死50% 啮齿动物 - 大鼠 714 mg/kg 1、除致死量外无其他报道
急性毒性 (肌内) LD50 - 致命剂量,杀死50% 啮齿动物 - 大鼠 350 mg/kg 1、除致死量外无其他报道
急性毒性 (口服) LD50 - 致命剂量,杀死50% 啮齿动物 - 小鼠 620 mg/kg 1、除致死量外无其他报道
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