基本信息
cas:3264-82-2
中文名称:二乙酰丙酮镍
中文别名:乙酰丙酮镍;乙酰丙酮镍(II);双(2,4-戊二酮酸)镍(II);
英文名称:Bis(2,4-pentanediono)nickel
英文别名:Nickel(II) Acetylacetonate;NICKEL PENTANEDIONATE;Nickel, bis(2,4-pentanedionato-O,O‘)-;Bis(acetylacetonato)nickel(II);Bis(2,4-pentanedionato)nickel(II);NICKEL ACETYLACETONATE;Acetylacetonenickel;Nickel acetonylacetonate;2,4-Pentanedione nickel(II) derivative;Acetylacetonato nickel;Acetylacetonate nickel;anhydrous nickel acetylacetonate;
分子式:C10H14NiO4
分子量:256.90900
精确质量:256.02500
PSA:52.60000
LOGP:1.92020
物化性质
外观与性状:淡绿色固体
密度:0,145 g/cm3
沸点:220 °C (11 mmHg)
熔点:230 °C (dec.)(lit.)
闪点:>200°C
折射率:1.57-1.64
水溶解性:可溶
稳定性:Stable under normal temperatures and pressures.
储存条件:Store in a cool, dry, well-ventilated area away from incompatible substances. Keep containers tightly closed.
安全信息
RTECS号:SA2100000
安全说明:53-36/37/39-45-36/37
WGK Germany:3
危险类别码:R22; R40; R43
海关编码:29420000
危险品标志:Xn
生产方法及用途
生产方法
1.通过二水合乙酰丙酮镍的脱水反应和真空升华,或和甲苯的恒沸蒸馏得到无水乙酰丙酮镍。2.二水合乙酰丙酮镍在阿布德哈登干燥器中,在100℃下加热4h,在133.322Pa下脱水干燥。如有必要可在170~210℃,在26.6644~53.3288Pa压力下升华提纯。3.通过氯化镍与乙酰丙酮直接反应而来。

用途

乙酰丙酮镍Ni(acac)2可用于催化低聚、氢硅化、氢化、还原、交叉偶联、氧化、共轭加成、对不饱和键的加成以及重排等诸多类型的反应。乙酰丙酮镍Ni(acac)2能够实现烯烃的低聚、偶联等反应,但它本身并不具有很强的催化活性,通常需要加入路易斯酸以及合适配体才能获得高活性的催化体系。加入的路易斯酸包括烷基铝、丁基锂和硼氢化钠等,主要用于还原Ni(II) 盐,通过β-H消除过程原位形成活性前体Ni-H键。然后发生炔烃对它的插入形成Ni-C键,继而又发生另一分子烯烃对Ni-C键的插入,最后经还原消除重新获得Ni-H键催化前体,并伴随相应的低聚产物。如丁二烯的环三聚反应 (式1)。除了自身低聚反应之外,1,3-二烯化合物也能在Ni(acac)2和烷基铝试剂组成的催化体系作用下实现分子间低聚反应 (式2,式3)。非取代和单取代炔烃也能在Ni(acac)2用下实现低聚反应,如乙炔的环四聚反应 (式4)。该反应中配体的选择非常重要,弱配体如乙酰丙酮Ni(acac)2、环辛二烯cod等都有助于低聚反应的进行,而配位能力强的配体如三苯基膦则会抑止反应进行。乙酰丙酮镍Ni(acac)2可与膦配体和还原剂如硼氢化钠组成的催化体系还能用于其它碳-碳键行成反应 (式5),反应经历1,4-二烯对活化C-H键的插入反应。在催化剂量的乙酰丙酮镍Ni(acac)2存在下,烷基锌试剂能与α,β-不饱和酮发生共轭加成 (式6)。同样的,在还原剂二异丁基氢化铝DIBAL存在下,炔基铝试剂也能与α,β-不饱和酮发生共轭加成反应 (式7)。Ni(acac)2还可用于催化交叉偶联反应,加入膦配体如三苯基膦能够进一步促进该类反应 (式8)。
毒性
加载中...