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化学百科
基本信息
cas:552-89-6
中文名称:邻硝基苯甲醛
中文别名:2-硝基苯甲醛;
英文名称:2-nitrobenzaldehyde
英文别名:2-mononitrobenzaldehyde;ortho nitrobenzaldehyde;2-nitro-benzaldehyd;O-NITROBENZALDEHYDE;2-NBA;o-nitro-benzaldehyd;Benzaldehyde, 2-nitro-;NITROBENZALDEHYDE-2;2-formyl-3-nitrobenzene;2-Nitrobenzaldehyde;2-nitro-benzaldehyde;2-Nitobenzaldehyde;
分子式:C7H5NO3
分子量:151.11900
精确质量:151.02700
PSA:62.89000
LOGP:1.93050
物化性质
外观与性状:淡黄色结晶粉末
密度:1,284 g/cm3
沸点:153 °C23 mm Hg(lit.)
熔点:42-44 °C(lit.)
闪点:>230 °F
折射率:1.617
稳定性:Stable at room temperature in closed containers under normal storage and handling conditions.
储存条件:Store at RT.
安全信息
RTECS号:CU7300000
安全说明:S26-S24/25-S36/37/39
WGK Germany:2
危险类别码:R36/37/38
海关编码:29130000
危险品标志:Xi
生产方法及用途
生产方法
以邻硝基甲苯为原料,可用下述两种方法生产。 1.邻硝基甲苯与乙酐反应,经水解而得。2.邻硝基甲苯经硝化、氧化而得。
3..25℃下,边搅拌边缓慢将草酸二乙酯滴加到乙醇钠中,控制温度不超过30℃,滴加完毕后,继续搅拌至块状物全部溶解,再加入邻硝基甲苯,加热回流0.5h,然后水蒸气蒸馏,蒸出未反应的邻硝基甲苯,所得残液层中加入活性炭脱色、过滤。在搅拌下将适量碳酸钠和甲苯加到滤液中,调ph值至10,用冷冻盐水降温至3℃,再分批少量加入高锰酸钾,保持反应温度在2~6℃1h,然后加热升温至35℃,缓慢滴加50%的硫酸,搅拌15min,过滤,滤液分层,取甲苯层,依 次 用15%的碳酸钠水溶液和蒸馏水各洗二次,分出水层,甲苯层用无水氯化钙干燥脱水,过滤,最后减压蒸馏蒸出甲苯,得黄色固体物即为成品。反应式为:
4.将冰醋酸、乙酐和邻硝基甲苯混匀,边搅拌边缓慢加入浓硫酸,然后将反应液冷却至5℃,加入三氧化铬,控制反应温度不超过10℃,加完后继续搅拌5h,之后,将反应液倒入碎冰和冷水混合物中,搅拌15min,滤出凝固的油层,经洗涤后,与2%的碳酸钠混合,水洗,干燥。将所得的邻硝基苄基二乙酸酯加到浓盐酸、水和乙醇的混合液中,搅拌回流45min,然后冷至0℃,过滤,所得的固体产物用水洗涤。用快速水蒸气蒸馏提纯粗品,馏出液经冷却,过滤,用无水氯化钙脱水干燥,即得成品。反应式为:5.制法:
溴化邻硝基苄基吡啶(3):于装有回流冷凝器的反应瓶中,加入邻硝基甲苯(2)102g(0.744mol),NBS120g(0.675mol),过氧化苯甲酰1g,四氯化碳450mL,加热回流,直至所有的固体都浮于表面上,约需6~8h。过滤,滤饼用热的四氯化碳洗涤2次。合并滤液和洗涤液,减压蒸出溶剂。剩余物中加入400mL无水乙醇,65mL试剂级的吡啶。加热回流45min,趁热倒入广口瓶中,析出固体。冷却。抽滤,冷乙醇洗涤,得到几乎醇的化合物(3),直接用于下一步反应。空气中干燥,得125~135g,收率63%~68%,N-(p-二甲氮基苯基)-a-(o-硝基苯基)硝酮(4):于装有搅拌器、温度计、滴液漏斗的反应瓶中,加入上述化合物(3),对亚硝基二甲基苯胺盐酸盐100g(0.536mol),冰盐浴冷却。慢慢滴加由氢氧化钠54g(1.35mol)溶于500mL水的溶液,保持反应液温度在0~5℃.颜色逐渐由黄色变为绿色、褐色和橙色。继续于5~10℃搅拌反应1h。加入500mL冰水,过滤,冷水洗涤,得橙色化合物(4),直接用于下一步反应。湿品含55%~65%的水,真空干燥后,用乙酸乙酯或丙酮重结晶,mp130~134℃。邻硝基苯甲醛(1):将上述化合物(4)置于3L的烧杯中,加入由170mL浓硫酸与850mL水配成的约6mol/L的硫酸,搅拌。约10min 后进入碎冰,抽滤,充分用碳酸氢钠溶液和水洗涤,于盛有氯化钙的干燥器中干燥,得浅棕色粗品化合物(1)。减压蒸馏,收集120~140℃/0.4kPa的馏分,冷后固化,mp41~44℃,重48~54g,总收率47%~53%(以NBS计)。
用途
该品为有机合成中间体,在医药工业中用于制造抗心绞痛药硝基吡啶(心痛定);将其硝基还原成氨基后成为邻氨基苯甲醛,由它可合成喹啉环类药物。本品主要用于医药和染料中间体。并为检验丙酮的试剂。
毒性
毒性类型/接触途径
测试类型
测试物种
剂量/时间
毒性作用
急性毒性 (口服)
LD50 - 致命剂量,杀死50%
啮齿动物 - 小鼠
600 mg/kg
1、行为改变-改变睡眠时间(包括纠正反射的改变) 2、肺部,胸部或呼吸毒性-呼吸困难 3、胃肠道毒性-唾液腺结构或功能的改变
遗传毒性 (-)
微生物突变
-
1 umol/plate
-
遗传毒性 (-)
DNA修复
-
5 mg/disc
-
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