基本信息
cas:583-39-1
中文名称:2-巯基苯并咪唑
中文别名:2-苯并咪唑硫醇;达克普隆杂质E;苯并二氮唑-2-硫酚;防老剂MB;2-硫醇基苯并咪唑;1,3-二氢-2H-苯并咪唑-2-硫酮;预分散MB-80;巯苯咪唑;
英文名称:2-Mercaptobenzimidazole
英文别名:Nocrac MB;AOMB;2,3-dihydro-1H-benzimidazole-2-thione;2H-Benzimidazole-2-thione, 1,3-dihydro-;asmmb;Antigen MB;2,3-dihydro-2-benzimidazolethione;1,3-dihydro-2H-benzimidazole-2-thione;Vulkanox;USAF xf-21;
分子式:C7H6N2S
分子量:150.20100
精确质量:150.02500
PSA:67.48000
LOGP:1.85160
物化性质
外观与性状:黄色或白色晶体
密度:1.42
沸点:270.6ºC at 760mmHg
熔点:300-304 °C(lit.)
闪点:>250°C
折射率:1.714
稳定性:Stable. Incompatible with strong oxidizing agents.
储存条件:通风低温干燥
安全信息
RTECS号:DE1050000
安全说明:S26-S36-S24/25
危险类别码:R22
WGK Germany:2
海关编码:2933990090
危险品运输编码:UN 2811 6.1/PG 3
危险类别:6.1
包装等级:III
危险品标志:Xn
生产方法及用途
生产方法
1.邻硝基苯胺的制备将熔融的邻硝基氯苯吸入高压釜内,再加入28%的氨水,密闭升温至170~175℃,搅拌反应7h,压力为3.5~4MPa。反应结束后,放氨泄压,氨气经冷却吸收制成氨水循环使用。待釜内温度降至100℃时,利用余压将釜内反应物压至沉析槽已备好的1000L水中。冷却至30℃以下,过滤,滤饼用少量冷水洗涤,即得邻硝基苯胺。收率95%~96%。 2.防老剂MB的制备在还原槽内加入邻硝基苯胺和21%的硫化钠溶液,升温至90℃,再密闭升温至105~110℃,压力自升为0.1~0.2MPa,搅拌还原5h,降温至30℃以下,再加入二硫化碳进行反应,温度保持在40℃左右,反应数小时后,升温回收二硫化碳。然后投入适量的碳酸氢钠溶液,加活性炭脱色、过滤,滤液用稀盐酸或稀硫酸酸化,2巯基苯并咪唑以固体析出。经离心分离、洗涤、干燥、粉碎,即得成品。 3.将64kg邻苯二胺、18kg氢氧化钾, 52kg二硫化碳依次加入反应釜中。开动搅拌,再加入480kg酒精,190kg蒸馏水缓缓加热,使其溶解后,继续加热回流3h。降温,停止沸腾后加入24kg活性炭回流20min,脱色。然后过滤除去活性炭。滤液放入结晶槽,加热至60~70℃,加热水300份。在搅拌下加入醋酸水溶液 (30%~32%) ,使结晶完全。离心过滤,收集结晶于40 ℃下干燥,得成品。反应式如下:

用途

该品用作天然橡胶、二烯类合成橡胶及胶乳的抗氧剂,亦可用于聚乙烯。它是一种所谓的二次防老剂,与其他防老剂(如DNP、AP及其他非污染性防老剂)并用,可获得明显的协同效果。该品在橡胶中易分散,在日光下不变色。略有污染性。单独使用时用量和般为1-1.5份,当用量超过2份时,会产生喷霜现象。在乳胶泡沫橡胶中的用量为0.5-1份,在透明橡胶制品中的用量为0.5份。因本品有苦味,不宜用于与食品接触的橡胶制品中。2-巯基苯并咪唑在医药上是一种新抗麻疯药,毒性比砜类药物低,而疗效也底,可产生耐药性,无蓄积作用。可用于不适用砜类药物的患者。2-巯基并咪唑碱金属盐水溶液与水溶性锌盐溶液反应可得2-巯基苯并咪唑锌盐,即防老剂MBZ(C14H10N4S2Zn)。该品无毒。
毒性
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