外观与性状：白色结晶粉末
密度：1.76 g/cm3
沸点：586.5ºC at 760 mmHg
熔点：193-195 °C
闪点：308.5ºC
折射率：-28 ° (C=0.34, H2O)
水溶解性：1-5 g/100 mL at 21 ºC
稳定性：Stable. Combustible. Incompatible with strong oxidizing agents.
储存条件：2-8ºC

RTECS号：NM7460700
安全说明：S26-S27-S36/37/39-S45
WGK Germany：2
危险类别码：R34
海关编码：2942000000
危险品标志：C

生产方法
方法1:肌苷(I,15.0g,56mmo1)和咪唑悬浮于二甲基甲酰胺中,在搅拌下加入叔丁基氯化硅,再搅拌20h。减压蒸出溶剂,剩余物经硅胶层析提纯,用氯仿-甲醇(15:2)洗脱。得16.4g化合物(Ⅱ),收率76.7%,在220℃软化,229-231℃熔化。 化合物(Ⅱ)(10.0g,26mmo1)和28ml二硫化碳在75rnJ二甲亚砜中,在28ml5mol/L氢氧化钠水溶液存在下反应,然后用73ml 3-溴丙腈进行烷化。粗品经硅胶层析提纯,氯仿-甲醇(20:1)洗脱。得10.2g化合物(Ⅲ),收率61%,熔点 150-155℃(分解)(氯仿-乙醚)。 化合物(Ⅲ)(5.0g,7.8mmo1)溶于甲苯中,在回流下滴加三正丁基氢化锡(17.3g,59mmo1)和1.5g偶氮二异丁腈在干燥甲苯中的溶液,约1h滴完。反应结束后,减压蒸出溶剂,剩余物经硅胶柱炔速层析提纯,氯仿-甲醇(20:1)洗脱。得2.3g化合物(Ⅳ),收率28%,熔点178-180℃(甲醇-丙酮)。 化合物(Ⅳ)(3.0g,8.6mmo1)和lmol/L四正丁基氟化铵在34ml四氢呋喃中,进行脱保护基反应。蒸出溶剂,剩余物经硅胶柱层析提纯,氯仿-甲醇(7:1)洗脱。得1.36g化合物(V),收率67%,熔点>310℃(甲醇)。 化合物(V)(0.38g,1.6mmo1)溶于70ml乙醇-水(4:1)的混合液中,在0.07g 10%钯-炭存在下,于0.35MPa的氢压下氢化6h。过滤,滤液浓缩,冷却。滤集固体,干燥,得0.3g去羟肌苷,收率78%。 方法2:在搅拌下,将2.15kg肌苷加到5.27kg 2-乙酰氧基-2-甲基丙酰氯和7.2kg碘化钠在40L乙腈的溶液中,搅拌30min。将反应液倾入饱和碳酸氢钠水溶液中,用乙酸乙酯提取。提取液用亚硫酸氢钠水溶液和饱和氯化钠水溶液洗,浓缩。剩余物溶于48L吡啶-丙酮(1:2)的混合液中,加入锌-铜复合物(由6.0kg锌粉和2%硫酸铜反应得到),彻底搅拌。然后移出未反应的锌-铜复合物,先用Amberlite IRC 718,再用10%氨/甲醇处理.得到55%的化合物(Ⅵ)。将其溶于2%氨水中,在Raney镍存在下氢化,得到38.5%的去羟肌苷。 方法3:2'-脱氧肌苷(Ⅶ)先5'-O-苯甲酰化,再3’-0-(1-咪唑基)硫代羰基化,然后脱去3’-氧,再去苯甲酰基,得到去羟肌苷。 方法4:6-羟基嘌呤(hywzanthine)和2’,3’-二脱氧胞啶(2’,3’-dideoxycy-tidine)、2’,3'-脱氧尿核苷(2’,3'-dideoxyuridine)或3’-脱氧胸腺嘧啶核苷(3’-de-oxythymidine),在Escherichia(如Escherichia co1i JA-300)、Klebsiella或Erwinia存在下,在磷酸缓冲水溶液中,进行发酵,可以得到去羟肌苷。

用途

为脱氧腺苷的核苷类似物,抑制HIV的复制,用于艾滋病。进行性HIV感染患者,如不能耐受齐多夫定,或服用齐多夫定时有明显的临床或免疫上的恶化时改用本品。