基本信息
cas:71042-54-1
中文名称:(2S,3S)-(+)-2,3-双(二苯基膦基)双环[2.2.1]庚-5-烯
中文别名:(2R,3R)-(-)-2,3-双(二苯基膦)二环[2.2.1]庚基-5-烯;
英文名称:(2S,3S)-(+)-2,3-BIS(DIPHENYLPHOSPHINO)-BICYCLO[2.2.1]HEPT-5-ENE
英文别名:(2S,3S)-(+)-Norphos;(S,S)-Norphos;(2R,3R)-(-)-2,3-Bis(diphenylphosphino)bicyclo[2.2.1]hept-5-ene;(2S,3S)-(+)-bis(diphenylphosphanyl)bicyclo[2.2.1]hept-5-ene;(S,S)-2,3-bis(diphenylphosphanyl)bicyclo[2.2.1]hept-5-ene;(+)-norphos;(2S,3S)-(+)-2,3-Bis(diphenylphosphino)-bicylo[2.2.1]hept-5-ene;
分子式:C31H28P2
分子量:462.50200
精确质量:462.16700
PSA:27.18000
LOGP:6.19530
物化性质
外观与性状:白色晶体
熔点:120ºC
安全信息
安全说明:S24/25
危险类别码:R36/37/38
海关编码:2902909090
生产方法及用途
生产方法
通过还原剂还原(+)-trans-(2S,3S)-二(二苯基氧化膦)二环庚-5-烯制得的。

用途

不对称催化加氢反应过渡金属与(+)- NORPHOS形成的配合物可以广泛用于不饱和官能团的催化加氢。由配合物[Rh(diene)Cl]2与(+)-NORPHOS反应得到的铑催化剂可用于催化加氢反应 (式1)。Rh与(+)-NORPHOS形成的配合物也可用于碳-氧双键 (式2) 和碳-氮双键 (式3) 的不对称加成,与其它试剂相比,应用(+)-NORPHOS可得到更高产率的立体专一产物。在苄胺存在下,Rh与(–)-NORPHOS形成的这种配合物对α-酮酸进行氢化,可得到立体专一性的α-苄氨基酸 (式4)。不对称硼氢化反应在Rh与(+)-NORPHOS形成的配合物催化下,环丙烯衍生物进行硼氢化反应,可得到很高立体专一性产物 (式5)。类Diels-Alder反应乙酸钴/(+)-NORPHOS催化剂使得降冰片二烯(norbornadiene)与单取代的炔烃加成,得到高立体专一性 (大于98% ee) 的四环烯烃 (式6)。(R,R)-(-)-N,N'-二(3,5-二叔丁基亚水杨基)-1,2-二氨基环己基氯化锰(III)不对称烯烃的芳基化在Pd(II)/(+)-NOR- PHOS的配合物催化下,降冰片烯能与碘代芳烃发生不对称加成反应 (式7)。
毒性
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