基本信息
cas:91-22-5
中文名称:喹啉
中文别名:氮杂萘;苯并吡啶;
英文名称:quinoline
英文别名:Benzopyridine;Leucol;Chinoleine;1-Azanaphthalene;1-Benzazine;Chinoline;Quinoline;Quinolin;Chinolin;
分子式:C9H7N
分子量:129.15900
精确质量:129.05800
PSA:12.89000
LOGP:2.23480
物化性质
外观与性状:无色至棕色液体
密度:1.093 g/mL at 25 °C(lit.)
沸点:113-114 °C11 mm Hg(lit.)
熔点:−17-−13 °C(lit.)
闪点:214 °F
折射率:n20/D 1.625(lit.)
水溶解性:slightly soluble
稳定性:Stable. Incompatible with strong acids, strong oxidizing agents. May discolour on exposure to light. Hygroscopic - protect from moisture. Reacts violently and unpredictably with some materials, especially strong oxidizing agents.
储存条件:库房通风低温干燥,与氧化剂、酸类、食品添加剂分开存放
蒸汽密度:4.5 (vs air)
蒸汽压:0.07 mm Hg ( 20 °C)
安全信息
RTECS号:VA9275000
安全说明:S26-S36/37/39-S36-S23
WGK Germany:2
危险类别码:R21/22; R37/38; R40; R41; R68
海关编码:2933499090
危险品运输编码:UN 2656 6.1/PG 3
危险类别:6.1
包装等级:III
危险品标志:Xn
信号词:Danger
危险性描述:H301; H312; H315; H319; H341; H350; H411
危险标志:GHS06, GHS08, GHS09
危险性防范说明:P201; P280; P305 + P351 + P338; P308 + P313
生产方法及用途
生产方法
1.喹啉可从煤焦油的洗油或萘油中提取。萘油馏分和洗油馏分用稀硫酸洗涤,得到硫酸喹啉盐基溶液,用蒸气蒸去除中性油等杂质,再用碱或氨分解。分离出来的粗喹啉及其同系物经脱水后,用高产蒸馏塔精馏,切取沸程为237.5-239.5℃的馏分段,可以得到含喹啉83%、异喹啉15%的粗喹啉。将粗喹啉用浓度为60%的磷酸水溶液处理,冷却后过滤,即得到喹啉磷酸盐结晶。用碱分解后,产品纯度为90%-92%。重复用磷酸处理、重结晶,可得纯度为98%-99%的喹啉。合成喹啉最有代表性的方法是斯克洛浦合成:用苯胺、甘油、硫酸和氧化剂(如硝基苯)一起加热,经环化脱氢而生成喹啉。 精制方法:粗产品中含有异喹啉和2-甲基喹啉等杂质,蒸馏两次后纯度可达93%(b.p. 237~238.2 ℃),由于其中尚含有异喹啉,可加入少量盐酸,使异喹啉形成盐酸盐,于20℃过滤后,将滤液分馏可得纯度99%喹啉。此外,也可以利用喹啉与重铬酸形成的盐(2C9H7N-H2Cr2O7)溶解度小进行精制。其他的精制方法尚有:将重蒸馏过的喹啉用冰冷却,加入过量的盐酸形成盐酸盐。重氮化以除去苯胺,将溶液加热到60℃破坏重氮化合物。非碱性杂质用乙醚萃取除去。加碱使喹啉游离出,固体氢氧化钾干燥后减压分馏。 2.在硝基苯、硫酸亚铁和浓硫酸的存在下,苯胺与甘油反应可生成喹啉: 精品可用水蒸气蒸馏,然后用氢氧化钠脱水后再减压蒸馏即可 2将9.4mol甘油、2.3mol苯胺、1.4mol硝基苯、80g硫酸亚铁粉末和400ml浓硫酸混合均匀,慢慢加热至沸腾开始即停止加热,使其反应: 反应变缓和后,再加热沸腾5h。之后,冷却,加少量水进行水蒸气蒸馏以蒸出硝基苯,小心地用40%的氢氧化钠溶液调节溶液呈碱性,中和放出的热能使溶液沸腾,待稍缓和后,通入蒸汽,将喹啉全部蒸出,冷却后分出喹啉层,加入150ml浓硫酸,冷却至0~5℃,边搅拌边加入亚硝酸钠至淀粉  碘化钾试纸变蓝,然后,加热至不再产生大量气泡,采用水蒸气蒸馏赶尽全部挥发物,再用40%的氢氧化钠溶液调节溶液呈碱性,重复上述方法,将喹啉全部蒸出,如此得到的喹啉,用粒状氢氧化钠干燥,减压蒸馏,在1862Pa下收集110~114℃馏分,即可得成品喹啉。

用途

制作强心剂,还可用做于酸、溶剂、防腐剂等;医药行业用于制作烟酸类及8-羟基喹啉药物;印染行业用于制取菁蓝色素和感光色素;橡胶行业用于制促进剂;农业方面用于制作8-羟基喹啉酮等农药。
毒性
毒性类型/接触途径 测试类型 测试物种 剂量/时间 毒性作用
皮肤/眼刺激毒性 (皮肤给药) 标准德莱赛测试 啮齿动物 - 兔 100 mg/24H -
急性毒性 (口服) LD50 - 致命剂量,杀死50% 啮齿动物 - 大鼠 331 mg/kg 1、除致死量外无其他报道
急性毒性 (皮肤给药) LD50 - 致命剂量,杀死50% 啮齿动物 - 兔 540 uL/kg 1、除致死量外无其他报道
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