基本信息
cas:95-92-1
中文名称:草酸二乙酯
中文别名:乙二酸二乙酯;
英文名称:Diethyl oxalate
英文别名:Ethanedioic acid, diethyl ester;oxalic diethyl ester;OXALIC ACID DIETHYL ESTER;Ethyl oxalate;diethyl ester of oxalic acid;Ethanedioic acid,diethyl ester;diethyl ethane-1,2-dioate;Oxalic ether;Diethyloxalate;DI ETHYL OXALATE;diethyl dicarboxylate;DIETHYL OXALATE (2.5 LT PVC);diethyl ethanedioate;DIETHYL OXALATE FOR PHARMA SYNTHESIS;
分子式:C6H10O4
分子量:146.14100
精确质量:146.05800
PSA:52.60000
LOGP:0.11260
物化性质
密度:1.076 g/mL at 25 °C(lit.)
沸点:185 °C(lit.)
熔点:−41 °C(lit.)
闪点:168 °F
折射率:n20/D 1.410(lit.)
水溶解性:MAY DECOMPOSE
稳定性:Stable, but moisture sensitive. Incompatible with strong oxidizing agents.
储存条件:库房通风低温干燥,与氧化剂、食品添加剂分开存放
蒸汽密度:5.03 (vs air)
蒸汽压:1 mm Hg ( 47 °C)
安全信息
RTECS号:RO2800000
安全说明:S23
危险类别码:R22; R36
WGK Germany:1
危险品运输编码:UN 2525 6.1/PG 3
海关编码:2917119000
危险类别:6.1
包装等级:III
危险品标志:Xn
生产方法及用途
生产方法
1、无水草酸与乙醇在溶剂甲苯存在下进行酯化生成粗草酸二乙酯。粗酯经精馏为成品。原料消耗定额:草酸985kg/t、乙醇(95%)744kg/t、甲苯73.4kg/t。
2、其制备方法是将乙醇、苯、草酸加入反应釜中加热至68℃,共沸回流脱水,至无水带出为反应终点,然后回收苯,得粗草酸二乙酯,减压蒸馏,收集103℃/6kPa馏分,为草酸二乙酯。精制方法:用稀碳酸钠溶液洗涤,无水碳酸钾或硫酸钠干燥后减压蒸馏。3.制法:于装有搅拌器、分水器的反应瓶中,加入无水草酸①(2)45g(0.5mol),无水乙醇81g(1.76mol),苯200mL,浓硫酸10mL。搅拌下加热于68~70℃回流共沸脱水。待水基本蒸完后,再蒸出乙醇和苯。冷后水洗,饱和碳酸氢钠溶液洗涤,水洗,无水硫酸钠干燥。常压蒸馏,收集182~184℃的馏分,得草酸二乙酯(1)57g,收率78%。注:①无水草酸可以用如下方法来制备:将粉状含结晶水的草酸与四氯碳一起加热回流,共沸脱水,直至无水蒸出。抽滤,干燥,贮存于干燥器中备用。也可直接于烘箱中干燥来制备无水草酸。本实验中也可用相应数量的含结晶水的草酸,但反应时间要长一些。

用途

二乙酸二乙酯主要用于医药工业,是苯巴比妥、硫唑嘌呤、周效磺胺、磺胺甲基噁唑、羧苯酯青霉素、乙哌氧氨苄青霉素、乳酸氯喹、噻苯咪唑等药物的中间体。也是塑料促进剂、染料中间体。还用作纤维素酯类、香料的溶剂。用作乙炔萃取剂以及染料、医药、香料等的原料。乙二酸二乙酯常作为亲核试剂的底物,多用于α,γ-二羰基酯、酮类化合、杂环化合物的合成等。合成α,γ-二羰基酯在碱性条件下,酮类化合物可与乙二酸二乙酯发生亲核取代反应而生成α,γ-二羰基酯 (式1)。该二羰基酯常以烯醇式结构存在,可用于合成杂环化合物等 (式2)。合成酮乙二酸二乙酯与格氏试剂或其它有机金属化合物(如有机锂化合物等)反应生成酮,是一种制备α-酯基酮的好方法,本法可用于合成饱和酮 (式3)和芳香酮 (式4)。合成噻吩类化合物在碱的条件下,乙二酸二乙酯与β-硫醚二酯类化合物可合成噻吩衍生物 (式5),采用类似方法也可合成硒代噻吩衍生物。合成杂环化合物乙二酸二乙酯可以与具有β-羟基胺或类似结构的化合物发生醇解或胺解的缩合反应,合成杂环结构 (式6)。用作溶剂、染料中间体,及油漆、药物的合成。
毒性
加载中...